然而兴化四牌楼的独特之处，主要还不在于它的外形而是悬挂在牌楼的匾额，它具有深厚的历史、文化艺术价值。
兴化县城虽小，却是一座古城，距今约有千年的历史；兴化又是人文荟萃的地方，历代出过不少人文贤达。
为了纪念先贤，激励后来，从明朝中期开始，就在城中修建四牌楼，并把该朝前后出现的名人――大体包括：官声较好、卓有政绩的名宦清官；学有成就、颇负盛名的文人学者；品行端正、乐善好施的贤达、孝子等等，每一个典型制成一块匾额，匾上书写四个大字，用于表彰。
如最早的一块：“开科第一”，是为宋朝进士时梦珙立。他是兴化出现的第一个进士，后人为纪念如此盛事，遂立匾额。
又如“状元宰相”，是为明朝相国李春方立。他于嘉靖二十六年（1547年）中状元，经多次升迁，最后做了宰相，如此高官，自当纪念。
又如“烈孝格天”，是为清朝孝子陈嘉谟立。陈父曾被冤家所诬，蒙冤入狱，即将处死，陈为父鸣冤写血书，并自沉于河而死，后经官府查实，平了冤狱，其父释放。
又如“才步七子”是为清朝进士郑燮立。郑燮号板桥，是清代著名的文学家、书画家，其才堪与竹林七贤及明朝前后七子媲美，故匾曰“才步七子”等等。
四牌楼悬挂的匾额，共计47块， 旌彰了众多的兴化历史人物，上自南宋下迄民初，跨越五个朝代。用这样的方式记载一个地方的人文历史，在全国的城市，特别是中小城市中，可能是绝无仅有的。
匾额所旌表的忠臣孝子、学者文人，皆为封建社会所倡导的主流人物，不可避免地带有时代的烙印。但总体还是诲人为善，催人上进的，当今仍不失有积极意义。
值得一提的是，在漫长的岁月中，因各种原因，原匾额绝大多数都已毁坏。1990年兴化政府决定重修，还特发奇想，决定约请当代中国书坛近四十位最著名的书法家，重写新制成的四十块匾额。